Uno dei migliori golfisti dilettanti della Gran Bretagna, Wolstenholme non è diventato professionista fino all’età di 47 anni in preparazione al Senior Tour.

Ha giocato per la Gran Bretagna e l’Irlanda nella Walker Cup in sei occasioni ed è stato dalla parte vincente quattro volte, giocando al fianco di giocatori del calibro di Paul Casey, Luke Donald e Justin Rose.

Ha vinto il campionato Amateur nel 1991 e 2003. Finito terzo nel suo debutto nel Senior Tour, ha vinto Casa Serana Open nella sua seconda apparizione sul circuito degli anni ’50.